Il primo servizio fotografico di Jenny McCarthy per Playboy le è valso il titolo di Playboy Playmate of the Month nel 1993, secondo HuffPost. Un anno dopo, ha posato sulla copertina mentre è stata incoronata Playmate of the Year di Playboy. Nel 2011, McCarthy ha dimostrato che l’età è solo un numero quando ha osato spogliarsi di nuovo a 39 anni, ed è rimasta entusiasta dei risultati. « Le immagini sono davvero meravigliose e di classe. Potrebbero essere uscite dalla rivista W », ha detto a People.
McCarthy ha fatto una campagna per fare la modella per l'ultimo numero quando è stato annunciato nel 2016 che Playboy non avrebbe più caratterizzato donne nude. "Sarei totalmente disposta a togliere tutto un'altra volta. Solo per dire che sarò nell'ultima", ha ammesso l'allora 44enne nel suo talk show SiriusXM "Dirty, Sexy, Funny with Jenny McCarthy" (tramite Yahoo!). Ha promesso di segnare la fine dell'era di Playboy nel suo modo unico. "Per solidarietà, indosserò le mie mutandine a mezz'asta", ha detto McCarthy.
Dalla morte di Hugh Hefner nel 2017, diversi Playmates hanno avanzato accuse inquietanti contro il fondatore della rivista. Holly Madison ha parlato delle sue esperienze "traumatiche" nella villa di Playboy durante il suo podcast "Girls Next Level". Ha descritto il sesso con Hefner come un "inferno" e ha affermato che tutte le modelle temevano di partecipare alle sessioni di sesso di gruppo da lui richieste. Madison ha detto che consideravano il rapporto con l'ottantenne un "lavoro di routine". Le inquietanti rivelazioni su Hefner hanno scioccato McCarthy, che ha condiviso il motivo per cui la sua esperienza su Playboy era diversa da quella di altri Playmates.
Jenny McCarthy ha paragonato la villa di Playboy alla scuola cattolica
Jenny McCarthy ha avuto la sua parte di momenti controversi. Tuttavia, avrebbe modo di battere Hugh Hefner nella categoria problematica. Holly Madison, che ha frequentato Hefner dal 2001 al 2008, ha pubblicato il suo libro di memorie, "Down the Rabbit Hole: Curious Adventures and WARNINGary Tales of a Ex Playboy Bunny", poco prima della sua morte. Ha paragonato la vita nella villa all'essere in "una setta".
Madison ha rivelato che Hefner aveva un "reclutatore" che gli avrebbe curato e assicurato "carne" fresca. "Papà, vuoi prendere la nuova ragazza?" Madison ha ricordato la donna che gli aveva chiesto prima che Hefner facesse sesso con lei per la prima volta. Il racconto di Madison ha aperto le porte agli altri per condividere le loro storie ed esperienze inquietanti. Il recente documentario "Secrets of Playboy" è stato il colpo di grazia alla reputazione di Hefner. McCarthy ha rivelato che le era stato chiesto di ospitare il documentario di A&E, ma ha rifiutato l'offerta e si è rifiutata persino di apparire in esso.
In un'intervista per "#NoFilter with Zack Peter podcast" (tramite il New York Post), McCarthy ha detto che quando era alla villa di Playboy, Hefner era stata legata a Kimberly Conrad ed era "quasi come una scuola cattolica". Lei ha detto che "[her] cuore spezzato" per le donne che si erano fatte avanti con rivelazioni oscure e inquietanti. Tuttavia, ha insistito sul fatto che le sue interazioni con Hefner fossero molto diverse. "Non ho avuto le stesse esperienze, quindi non avrei firmato per un stipendio ed essere salaci quando non ho sperimentato quelle cose", ha spiegato McCarthy.
